Química Orgânica 1 · Ligação química e carga formal
Hibridização do carbono central do aleno
Condições: Allene (propadiene), H2C=C=CH2.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é a hibridização do carbono central do aleno e o que isso implica para a forma da molécula?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta sp, C=C=C linear, com os dois planos CH2 perpendiculares
Duas ligações σ o tornam sp; seus dois orbitais p ortogonais obrigam as extremidades a girar 90° uma em relação à outra.
Esta não sp2, com todos os átomos em um mesmo plano
O carbono central tem apenas duas ligações σ; um aleno plano exigiria que as duas ligações π usassem o mesmo orbital p.
Esta não sp3, tetraédrico
sp3 exige quatro ligações σ; o carbono central tem duas ligações σ e duas π.
Esta não sp, com os dois grupos CH2 no mesmo plano
As duas ligações π usam orbitais p perpendiculares, então as extremidades CH2 não podem ser coplanares.
Solução explicada
O carbono central faz duas ligações σ e não tem pares isolados, então é sp e a unidade C=C=C é linear (180°). Ele mantém dois orbitais p perpendiculares entre si; cada um forma uma ligação π com um carbono sp2 terminal diferente, e por isso os dois planos H–C–H ficam perpendiculares.
O que você vai praticar
Atribua a hibridização em um dieno cumulado e relacione as ligações π ortogonais à sua forma tridimensional.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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