Química Orgânica 1 · Ligação química e carga formal
Por que o nitrogênio da N,N-dimetilacetamida é plano
Condições: N,N-dimethylacetamide, CH3CON(CH3)2. Counting three bonds and one lone pair suggests sp3 nitrogen, but experiment shows a planar nitrogen.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que o nitrogênio amídico da N,N-dimetilacetamida é sp2 e trigonal plano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Seu par isolado é deslocalizado para a C=O por ressonância, então ocupa um orbital p e a ligação C–N é parcialmente dupla
A deslocalização requer um orbital p, o que deixa três híbridos sp2 para as ligações σ.
Esta não O nitrogênio tem apenas três domínios eletrônicos porque pares isolados nunca contam
Pares isolados contam, sim, como domínios na VSEPR; a amônia é sp3 com um deles.
Esta não Os dois grupos metila são volumosos demais para permitir um nitrogênio piramidal
A trimetilamina tem três metilas e continua piramidal; a causa é a ressonância, não o tamanho.
Esta não O nitrogênio tem uma carga positiva inteira na molécula real
A forma C=N+/O− é apenas um contribuinte; o nitrogênio real tem carga positiva parcial.
Solução explicada
O par isolado do nitrogênio está conjugado com a ligação π C=O: no contribuinte de ressonância com C=N+ e O−, o nitrogênio forma uma ligação π. Para se sobrepor ao sistema π da carbonila, o par isolado precisa ocupar um orbital p, então o nitrogênio é sp2 e plano, e a ligação C–N ganha caráter parcial de ligação dupla (rotação lenta).
O que você vai praticar
Explique como a deslocalização de um par isolado por ressonância muda a hibridização do nitrogênio de uma amida.
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