Química Orgânica 1 · Ligação química e carga formal
Metanol captura o cátion terc-butila: um íon oxônio
Condições: methanol (solvent)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio do metanol se liga ao carbono catiônico
O cátion terc-butila é um ácido de Lewis: seu carbono central tem apenas seis elétrons e um orbital p vazio. O metanol, presente como solvente, é uma base de Lewis com dois pares isolados no oxigênio, e um deles forma a nova ligação C–O.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol se desloca para o orbital p vazio do cátion e se torna o par da nova ligação C–O.
Carga no oxigênio do oxônio
Conte as ligações e os pares isolados do oxigênio no novo íon.
Íon terc-butil(metil)oxônio
O oxigênio agora tem três ligações e um par isolado, então a carga +1 passou do carbono para o oxigênio, e o carbono central volta a ser tetraédrico. Numa reação SN1 em metanol, um segundo metanol removeria em seguida o próton O–H, formando o éter terc-butil metílico.
O que você vai praticar
Desenhe o metanol capturando o cátion terc-butila e atribua a carga formal do oxigênio no íon oxônio formado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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