Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Desidratação do 2-metilbutan-1-ol a 2-metilbut-2-eno
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonação do grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o OH primário, formando um íon alquiloxônio primário. A água passa a ser o grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, deixando o bissulfato.
Deslocamento de hidreto enquanto a água sai
Um cátion primário livre é instável demais para se formar. Em vez disso, o hidrogênio do CH vizinho migra com seu par para o carbono do CH2 enquanto a água sai, de modo que o primeiro cátion formado já é terciário.
As setas curvas
- O par da ligação C–H leva o hidreto até o carbono do CH2 pelo lado oposto ao da água que sai.
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio na forma de água neutra.
Perda de um próton β
O bissulfato remove um hidrogênio do CH2 do grupo etila vizinho ao cátion terciário. Isso forma o alceno de Zaitsev trissubstituído, e não o alceno dissubstituído que viria de um hidrogênio da metila.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do bissulfato captura o hidrogênio β do CH2.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C com o carbono catiônico.
2-Metilbut-2-eno
O antigo carbono do CH2OH virou um grupo metila com o hidrogênio que migrou, e a ligação dupla fica entre o antigo segundo e o antigo terceiro carbono. O ácido sulfúrico é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação do 2-metilbutan-1-ol: protonação, perda de água concertada com um deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion terciário e desprotonação E1 até o 2-metilbut-2-eno.
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