Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Adição de etanol catalisada por ácido ao 3-metilbut-1-eno
Condições: CH3CH2OH, H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonação do alceno
O ácido sulfúrico protona o etanol usado como solvente, e o etanol protonado transfere seu próton para o CH2 terminal do alceno. O cátion secundário formado fica ao lado do CH isopropílico.
As setas curvas
- Os elétrons π do C=C formam a ligação C–H no carbono terminal.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, liberando etanol neutro.
Deslocamento 1,2 de hidreto
O hidrogênio do CH isopropílico migra com seu par para o cátion secundário, formando o cátion terciário 2-metilbutan-2-ila.
As setas curvas
- O par da ligação C–H leva o hidreto até o carbono catiônico adjacente.
O etanol se adiciona ao cátion
Um par isolado do oxigênio do etanol se liga ao cátion terciário, formando um éter protonado. Como o etanol é o solvente, ele captura o cátion com muito mais frequência que qualquer outro nucleófilo.
As setas curvas
- Um par isolado do etanol forma a nova ligação C–O com o carbono terciário.
Desprotonação do íon oxônio
Uma segunda molécula de etanol remove o próton do oxigênio do oxônio, formando o éter neutro. O etanol protonado é regenerado; portanto, o ácido é catalítico.
As setas curvas
- Um par isolado do etanol remove o próton do íon oxônio.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio do éter.
2-Etóxi-2-metilbutano
O grupo etóxi fica no carbono terciário alcançado pelo deslocamento de hidreto, e não no carbono vizinho ao alceno original. O produto é aquiral.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de etanol catalisada por ácido ao 3-metilbut-1-eno: protonação, deslocamento 1,2 de hidreto, captura pelo etanol e desprotonação até o 2-etóxi-2-metilbutano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas