Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
HBr on 1-cyclopentylethanol: ring expansion then hydride shift
Condições: HBr (conc.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Protonate the alcohol
The OH oxygen takes the proton of HBr, making water the leaving group.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The H–Br pair leaves with bromine.
Water leaves
Ionization gives a secondary cation next to the cyclopentane ring.
As setas curvas
- The C–O pair leaves with oxygen as water.
Ring expansion
A ring bond migrates to the cationic carbon; the five-membered ring becomes a six-membered ring and the charge moves to the former ring CH (still secondary).
As setas curvas
- The ring bonding pair carries its carbon to the cation.
1,2-Hydride shift
The hydrogen on the methyl-bearing ring carbon moves to the neighbouring cation, creating the tertiary 1-methylcyclohexyl cation.
As setas curvas
- The C–H bond pair carries the hydrogen to the cationic carbon.
Two rearrangements
Each step lowers the energy of the intermediate.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the tertiary cationic carbon.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
1-Bromo-1-methylcyclohexane
The former side-chain carbon is now a ring carbon bearing both methyl and bromine.
O que você vai praticar
Draw HBr on 1-cyclopentylethanol: protonation, loss of water, ring expansion to a cyclohexyl cation, a 1,2-hydride shift and bromide capture to 1-bromo-1-methylcyclohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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