Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Oxidation of glyceraldehyde to glyceric acid with bromine water
Condições: Br2, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Water adds to the aldehyde
Water adds to the aldehyde carbon; the C=O π electrons move onto oxygen.
As setas curvas
- A water lone pair bonds to the aldehyde carbon.
- The C=O π pair moves to oxygen.
Water removes the oxonium proton
A second water takes a proton from the added water oxygen.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the hydrate oxygen.
Hydronium protonates the alkoxide
The alkoxide takes the proton back from hydronium, completing the hydrate (gem-diol).
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
A hydrate OH attacks bromine
A hydrate oxygen lone pair attacks Br2, displacing bromide and making an O–Br bond.
As setas curvas
- The oxygen lone pair bonds to bromine.
- The Br–Br pair leaves as bromide.
Water deprotonates the oxonium
Water removes the proton from the positive oxygen, giving a neutral hypobromite.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Why oxidize the hydrate?
The oxidized carbon needs a C–H and an O.
C–H loss forms the acid
Water removes the C–H proton; those electrons form the C=O while bromide leaves from oxygen, much like the last step of a chromate oxidation.
As setas curvas
- A water lone pair takes the C–H proton.
- The C–H pair forms the C=O π bond.
- The O–Br pair leaves as bromide.
Glyceric acid
The aldehyde is now a carboxylic acid (an aldonic acid); two equivalents of HBr form. Glucose gives D-gluconic acid the same way, usually through its δ-lactone.
O que você vai praticar
Draw hydration of the glyceraldehyde aldehyde, bromination of a hydrate OH and the elimination of bromide with C–H loss that gives glyceric acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas