Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Separe o ácido benzoico do 4-metilfenol
Condições: Benzoic acid (pKa 4.2) and 4-methylphenol (pKa 10.3) dissolved in diethyl ether. pKa of conjugate acids: H2CO3 6.4, H2O 15.7.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual lavagem aquosa remove o ácido benzoico da solução em éter, deixando o 4-metilfenol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaHCO3 aquoso saturado
Seu ácido conjugado (pKa 6,4) fica entre os dois valores de pKa, então apenas o ácido carboxílico é desprotonado.
Esta não NaOH aquoso
O hidróxido também desprotona o fenol (pKa 10,3 < 15,7), então os dois compostos passam para a água.
Esta não HCl aquoso
Uma lavagem ácida não ioniza nenhum dos compostos; ambos permanecem no éter.
Esta não NaCl aquoso (salmoura)
O cloreto é uma base fraca demais para desprotonar qualquer um dos compostos.
Solução explicada
Uma base desprotona um ácido de forma significativa quando seu ácido conjugado é mais fraco (pKa maior) que esse ácido. O ácido carbônico (pKa 6,4) é mais fraco que o ácido benzoico (4,2), mas mais forte que o fenol (10,3), então o bicarbonato ioniza apenas o ácido carboxílico. O hidróxido (pKa da água 15,7) ionizaria os dois e levaria ambos para a água.
O que você vai praticar
Escolha uma base que extraia um ácido carboxílico, mas não um fenol, comparando os pKa dos ácidos e do ácido conjugado da base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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