Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Separe o ácido benzoico da acetofenona
Condições: A mixture of benzoic acid and acetophenone dissolved in diethyl ether; a separatory funnel and aqueous reagents are available.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência separa os dois compostos e recupera o ácido benzoico como sólido?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Agitar com NaHCO3 aquoso, separar as fases e, então, acidificar a fase aquosa com HCl
O ácido passa para a água como sal e volta a ser o ácido neutro quando acidificado; a cetona permanece no éter.
Esta não Agitar com HCl aquoso, separar as fases e, então, adicionar NaOH à fase aquosa
O HCl não protona nenhum dos compostos de forma útil; ambos permanecem na fase etérea.
Esta não Agitar apenas com água; o ácido benzoico se dissolve em água e a cetona não
O ácido benzoico neutro é apenas ligeiramente solúvel em água e permanece principalmente no éter.
Esta não Agitar com NaHCO3 aquoso e, então, evaporar a fase etérea para obter o ácido benzoico
A fase etérea contém a acetofenona; o ácido benzoico está na fase aquosa, como sal.
Solução explicada
O bicarbonato (ácido carbônico, pKa 6,4) desprotona o ácido benzoico (pKa 4,2) a benzoato de sódio, solúvel em água, que passa para a fase aquosa. A acetofenona não tem próton ácido que o bicarbonato consiga remover, então permanece na fase etérea. Acidificar a fase aquosa separada com HCl reprotona o benzoato, e o ácido benzoico neutro precipita ou pode ser extraído de volta para o éter.
O que você vai praticar
Planeje uma extração ácido–base que separe um ácido carboxílico de uma cetona neutra e recupere os dois.
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