Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Follow a migrating carbon group
Condições: Isolated cation CH₃–CH⁺–C(CH₃)₃. Draw a single 1,2-methyl shift to the adjacent cationic carbon. The three methyl groups on the quaternary carbon are equivalent, so any one of them can migrate.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Draw the bond migration
Start at the bond carrying the migrating group, not at an imaginary carbon lone pair. The group moves with its bonding electrons; no free methyl anion or cation is released.
As setas curvas
- A bond pair between the quaternary carbon and a methyl group forms a new bond to the cationic carbon; the electron deficiency transfers to the former quaternary carbon.
Rearranged carbon skeleton
The initially cationic carbon now has four bond orders including its attached H and is neutral. The former quaternary carbon has three bonds and carries +1. The six carbons and total +1 charge are conserved. Unlike a hydride shift, this methyl migration changes carbon–carbon connectivity.
O que você vai praticar
Use an occupied carbon–carbon bond as an electron-pair donor while tracking a changing carbon skeleton.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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