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  4. Reconstruct the return arrow set

Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons

Reconstruct the return arrow set

Trabalhe de trás para frente · Desafio

Condições: Start from the drawn HO–CH₂–O⁻ intermediate and return to formaldehyde plus hydroxide without a proton transfer.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Which pair of arrows reverses the addition?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta O⁻ lone pair to the C–O⁻ bond; C–OH bond pair to the hydroxyl oxygen.

    This reforms C=O while releasing hydroxide with the departing bond pair.

  2. Esta não O⁻ lone pair to the hydroxyl H; leave both C–O bonds intact.

    That is a proton transfer between oxygens, not regeneration of formaldehyde and hydroxide.

  3. Esta não C–O⁻ bond pair to carbon; hydroxyl oxygen lone pair to carbon.

    Those arrows do not restore the original carbonyl and place electrons on the wrong atom.

Solução explicada

Reverse the bond changes, but place tails on electron sources present now. The alkoxide supplies the carbonyl π pair while the C–OH σ pair returns to the oxygen that originally attacked; charge remains −1.

O que você vai praticar

Derive the microscopic reverse of an addition using present electron sources.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #NucleophilicAddition
  • #MechanismDrawing
  • #MechanisticEvidence
  • #AldehydesKetones

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