Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Intermediário ou estado de transição: SN1 vs SN2
Condições: SN1 of (CH3)3CBr in water; SN2 of CH3Br with HO⁻
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Na reação SN1 do brometo de terc-butila forma-se o cátion terc-butila. Na reação SN2 do bromometano com hidróxido, passa-se por uma espécie [HO···CH3···Br]⁻ com ligações parciais tanto ao O quanto ao Br. Como cada uma deve ser classificada?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cátion terc-butila: intermediário; [HO···CH3···Br]⁻: estado de transição
Correto: o cátion é um mínimo de energia; a espécie pentacoordenada é um máximo de energia.
Esta não Cátion terc-butila: estado de transição; [HO···CH3···Br]⁻: intermediário
Invertido: o cátion tem ligações completas e pode ser capturado, enquanto a espécie com meias ligações só existe no topo da barreira.
Esta não Ambos são intermediários
A SN2 tem uma única etapa e nenhum intermediário; a espécie com meias ligações é o seu estado de transição.
Esta não Ambos são estados de transição
O cátion terc-butila vive o suficiente para ser capturado pela água ou para se rearranjar, então é um intermediário.
Solução explicada
Um intermediário fica em um vale de energia entre dois estados de transição: tem ligações completas, tempo de vida real e pode ser capturado, como o cátion terc-butila. Um estado de transição é o máximo de energia de uma única etapa, com ligações parcialmente formadas e parcialmente rompidas; não pode ser isolado. A espécie da SN2 com meias ligações ao O e ao Br ao mesmo tempo é o estado de transição de uma reação em uma etapa.
O que você vai praticar
Classifique um carbocátion e uma espécie de carbono pentacoordenado como intermediário ou estado de transição pela posição no diagrama de energia.
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