Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Loss of a leaving group
Condições: 2-Iodo-2-methylpropane (tert-butyl iodide) in a polar protic solvent such as aqueous ethanol; solvent molecules are not drawn. Draw only the ionization (loss of the leaving group). What the cation does next is not requested.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Break the C–I bond
Loss of a leaving group is one of the basic arrow patterns: the arrow starts at the breaking bond and ends at the more electronegative atom that keeps both electrons. Nothing forms a new bond in this step.
As setas curvas
- The C–I bond pair leaves with iodine, which becomes iodide.
Explain why this bond ionizes
The products are a tertiary carbocation and iodide.
tert-Butyl cation and iodide
The central carbon has three bonds and no lone pair: six electrons and formal charge +1. It is trigonal planar, with an empty p orbital. Iodine gained the bonding pair, so it has four lone pairs and formal charge −1. The total charge is zero before and after. This ionization is the slow first step of SN1 and E1 reactions of tert-butyl iodide.
O que você vai praticar
Draw loss of a leaving group as one arrow from a C–I bond to iodine and assign the carbocation and iodide charges it creates.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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