Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Ionização do cloreto de benzidrila
Condições: aqueous acetone (C–Cl heterolysis only)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A ligação C–Cl se ioniza
O cloreto de benzidrila é secundário, mas se ioniza rapidamente em acetona aquosa porque o cátion formado é conjugado com dois anéis benzênicos. O par ligante C–Cl sai com o cloro, o átomo mais eletronegativo.
As setas curvas
- Os dois elétrons da ligação C–Cl vão para o cloro, que sai como cloreto e leva a carga negativa.
Cátion difenilmetila e cloreto
O carbono central agora é sp2, com um orbital p vazio paralelo aos sistemas π dos dois anéis. A carga positiva é deslocalizada por ressonância para os carbonos orto e para de cada anel; por isso, esse cátion é mais estável que um cátion terciário simples e se forma na etapa determinante da velocidade da SN1.
O que você vai praticar
Desenhe a heterólise C–Cl do cloreto de benzidrila e explique por que o cátion difenilmetila se forma com tanta facilidade.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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