Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Reverso microscópico da perda de água do terc-butiloxônio
Condições: (CH3)3C–OH2⁺ → (CH3)3C⁺ + H2O, one step, run in reverse
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Em uma etapa, o íon terc-butiloxônio mostrado perde água e forma o cátion terc-butila. Quais reagentes regeneram esse íon oxônio no reverso exato dessa etapa?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cátion terc-butila + água: um par isolado do O ataca o carbono catiônico
Correto: uma seta do par isolado da água até o cátion refaz a ligação C–O e dá ao oxigênio sua carga +1.
Esta não Álcool terc-butílico + hidrônio: o OH captura um próton
Isso também forma o íon oxônio, mas por transferência de próton, e não pela reversão da clivagem C–O.
Esta não 2-Metilpropeno + hidrônio: a ligação π captura um próton
A protonação do alceno forma o cátion terc-butila, não o íon oxônio.
Esta não Cátion terc-butila + hidróxido: um par isolado do O ataca o cátion
O hidróxido daria o álcool terc-butílico neutro, e não foi o hidróxido que saiu na etapa direta.
Solução explicada
O reverso microscópico percorre o mesmo caminho no sentido contrário: a ligação C–O que se rompeu precisa se refazer com os elétrons que saíram com ela. Na etapa direta, o par C–O foi para o oxigênio; então, no reverso, um par isolado do oxigênio da água ataca o carbono catiônico. Só a água e o cátion terc-butila, unidos por essa única seta, refazem a etapa.
O que você vai praticar
Encontre os reagentes e a seta curva do reverso microscópico da saída de água do íon terc-butiloxônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas