Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Electrophilic atom when cyanide meets acetone
Condições: Acetone with NaCN
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cyanide adds to acetone. Which atom is the electrophile that the arrow from cyanide must point to?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The carbonyl carbon
Correct: it carries δ+ and the π bond can move onto oxygen.
Esta não The carbonyl oxygen
Oxygen is δ− and holds lone pairs; it is a nucleophilic/basic site.
Esta não A methyl carbon of acetone
Its C–H bonds are not polarized enough and it has no leaving group.
Esta não The nitrogen of cyanide
It belongs to the nucleophile; carbon of cyanide does the attacking.
Solução explicada
Oxygen pulls electron density from the C=O π bond, leaving the carbonyl carbon partially positive. Cyanide carbon's lone pair attacks that carbon, and the π electrons move onto oxygen.
O que você vai praticar
Locate the electrophilic atom that a nucleophile's arrow must point at.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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