Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Remove two equivalents of hydrogen halide
Condições: 2,3-Dibromobutane with two NaNH₂ equivalents in liquid ammonia; follow the branch through the displayed anti-eliminating vinyl bromide to but-2-yne. The first substrate drawing gives connectivity only; select its anti-reactive conformer. No terminal alkyne proton exists, so a third deprotonation/workup is unnecessary.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Perform the first elimination
Use an anti-reactive conformer for this E2 event.
Nota: Determine the departing bromine from the connectivity.
As setas curvas
- The base removes the drawn β hydrogen.
- The β C–H pair forms the carbon–carbon π bond.
- The leaving group takes its bond pair as the double bond forms.
Continue from the vinyl halide
The remaining vinylic H and Br are drawn trans; the strong second amide equivalent enables this harder elimination.
As setas curvas
- The base removes the drawn β hydrogen.
- The β C–H pair forms the carbon–carbon π bond.
- The leaving group takes its bond pair as the double bond forms.
Internal alkyne and two base conjugate acids
Each amide becomes NH₃ by gaining one explicit H and losing its negative charge. Two C–H pairs supply the two π bonds of the alkyne; both bromines are Br⁻, balanced by two Na⁺ ions. No atoms or acid workup are silently omitted.
O que você vai praticar
Carry a vicinal dihalide through a vinyl halide to an internal alkyne using two explicit strong-base equivalents.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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