Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Eliminate from a tertiary bromide with a strong base
Condições: 1-Bromo-1-methylcyclohexane with sodium ethoxide in ethanol. Follow the E2 branch to 1-methylcyclohexene, the major product; methylenecyclohexane is a minor product. In the flat ring Br is on a wedge (above the ring) and the explicit C2 hydrogen on a hash (below), so they are trans; in the chair with Br axial they are trans-diaxial and anti-periplanar. Product ring geometry is schematic.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Base or nucleophile?
Ethoxide is both a strong base and a good nucleophile. The structure of the carbon bearing Br decides which role it can play.
Draw the E2 event
The hashed H is trans to the wedged Br, so it can be anti-periplanar to it. Removing that ring hydrogen gives a trisubstituted ring alkene; removing one from the methyl group would give the less stable disubstituted exocyclic alkene.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair bonds to the hydrogen drawn on a hashed bond next to the carbon bearing Br.
- The C2–H pair becomes the C1=C2 π bond.
- Bromide leaves with the C1–Br pair.
1-Methylcyclohexene
The double bond joins C1 and C2 inside the ring, and C1 keeps its methyl group: 1-methylcyclohexene, the Zaitsev product. Ethoxide became ethanol, and bromide balances Na⁺. No bond ever formed between oxygen and C1.
O que você vai praticar
Explain why a strong base converts a tertiary alkyl bromide by E2 rather than SN2, and form the endocyclic alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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