Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Vantagem da alquilação via enamina sobre a via enolato na cicloexanona
Condições: Cyclohexanone can be monoalkylated either through its enolate (strong base) or through its pyrrolidine enamine (Stork).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é a principal vantagem da rota via enamina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ela dispensa base forte e para na monoalquilação, porque o produto imínio não é nucleofílico.
Correto: condições brandas e uma parada natural após uma alquilação.
Esta não Enaminas reagem com haletos de alquila terciários por SN2.
Enaminas continuam sendo nucleófilos de SN2; haletos terciários também não funcionam com elas.
Esta não Enaminas são mais nucleofílicas que enolatos de lítio.
Uma enamina neutra é menos nucleofílica que um enolato; por isso ela precisa de eletrófilos reativos.
Esta não A enamina é alquilada no nitrogênio, o que dá um produto mais estável.
A N-alquilação é uma reação paralela reversível; a ligação útil se forma no carbono.
Solução explicada
A enamina é um equivalente de enolato neutro e moderadamente nucleofílico, preparado sob catálise ácida branda; assim, não há base forte para provocar reações aldólicas ou eliminar o haleto de alquila. Após uma alquilação, o produto é um íon imínio, que não é nucleofílico; a reação para na monoalquilação até que a hidrólise libere a cetona.
O que você vai praticar
Explique por que uma enamina é um equivalente de enolato útil para monoalquilar uma cetona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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