Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Etoxiciclopentano a partir de ciclopentanol e iodoetano
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto desprotona o ciclopentanol
O hidreto de sódio remove o próton do O–H do ciclopentanol e libera hidrogênio gasoso, então a desprotonação é completa e irreversível. O alcóxido secundário formado leva o anel para o éter; o parceiro haleto de alquila pode então ser o grupo etila, não impedido.
As setas curvas
- O par isolado do hidreto se liga ao hidrogênio da hidroxila, formando H2.
- Os elétrons do O–H ficam no oxigênio como o terceiro par isolado do íon ciclopentóxido.
O ciclopentóxido desloca o iodeto
O oxigênio do alcóxido ataca o CH2 do iodoetano pelo lado oposto à ligação C–I, em uma única etapa SN2. Um iodeto primário é o eletrófilo ideal para a síntese de Williamson: pouco impedimento estérico e um grupo abandonador excelente, de modo que a substituição supera facilmente a eliminação.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma a nova ligação C–O com o carbono primário do iodoetano.
- A fraca ligação C–I se rompe e seus elétrons saem com o iodo como íon iodeto.
Etoxiciclopentano
Forma-se o etoxiciclopentano, com iodeto e hidrogênio gasoso como subprodutos. O par inverso, etóxido com um haleto de ciclopentila, colocaria a base forte diante de um carbono secundário e daria principalmente ciclopenteno por E2; por isso o fragmento impedido é escolhido como alcóxido.
O que você vai praticar
Desenhe o hidreto de sódio desprotonando o ciclopentanol e o íon ciclopentóxido deslocando o iodeto do iodoetano para dar etoxiciclopentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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