Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
2-Methylpropene from ethoxide and tert-butyl bromide
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride deprotonates ethanol
Sodium hydride takes the O–H proton and releases hydrogen gas, giving ethoxide, which is both a strong nucleophile and a strong base.
As setas curvas
- The hydride lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as ethoxide.
Ethoxide removes a β-hydrogen (E2)
Backside attack on the tertiary C–Br carbon is blocked by three methyl groups, so ethoxide instead removes a hydrogen from a methyl group anti to bromine. The C–H pair forms the C=C π bond as bromide leaves, all in one concerted step.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair takes a β-hydrogen.
- The C–H bond pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Why no ether?
Substrate class decides SN2 versus E2 with a strong base.
2-Methylpropene
2-Methylpropene is the product, with ethanol, bromide and hydrogen gas. To make tert-butyl ethyl ether, use tert-butoxide with bromoethane instead.
O que você vai praticar
Draw ethoxide forming with NaH, then show why it acts as a base on 2-bromo-2-methylpropane, removing a β-hydrogen in an E2 step instead of making an ether.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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