Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Benzyl ethyl ether from ethanol and benzyl bromide
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride deprotonates ethanol
Hydride is a very strong base; it takes the O–H proton and leaves as hydrogen gas, so the deprotonation cannot reverse. The product is ethoxide, a strong nucleophile.
As setas curvas
- The hydride lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as ethoxide.
Ethoxide attacks the benzylic carbon
Ethoxide attacks the CH2 carbon from the side opposite bromine. Benzylic SN2 is especially fast because the ring π system stabilizes the transition state, and with no β-hydrogen on that carbon E2 cannot compete.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair forms the new O–C bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Choose the disconnection
An unsymmetrical ether has two Williamson disconnections.
Benzyl ethyl ether
Benzyl ethyl ether forms; hydrogen gas and bromide (as NaBr) are the by-products.
O que você vai praticar
Draw sodium hydride deprotonating ethanol, then ethoxide displacing bromide from benzyl bromide by SN2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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