Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Produto principal de HBr com 2-metiloxirano
Condições: 2-Methyloxirane, anhydrous HBr, ether, 0 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2-metiloxirano reage com HBr anidro. Qual afirmação descreve o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Principalmente 1-bromopropan-2-ol, com uma quantidade menor de 2-bromopropan-1-ol
Correto: em um epóxido primário/secundário, predomina o ataque do tipo SN2 ao CH2, menos impedido.
Esta não Apenas 2-bromopropan-1-ol, porque o ácido sempre direciona o ataque ao carbono mais substituído
A regra do carbono mais substituído vale quando esse carbono é terciário ou benzílico; um carbono secundário fornece principalmente o produto de ataque ao CH2.
Esta não 1,2-Dibromopropano
Um equivalente de HBr abre o anel uma única vez; o grupo OH permanece.
Esta não Propanal, por rearranjo do epóxido protonado
O brometo captura rapidamente o epóxido protonado; um deslocamento de hidreto que leva a um aldeído não é o caminho principal.
Solução explicada
O HBr protona o oxigênio, e o brometo, um bom nucleófilo, abre o anel. Como o carbono mais substituído é apenas secundário, pouca carga positiva se acumula nele; assim, a reação permanece do tipo SN2 e o fator estérico favorece o ataque ao CH2. O 1-bromopropan-2-ol é o produto principal, com um pouco de 2-bromopropan-1-ol; somente um carbono terciário (ou benzílico) inverte essa preferência.
O que você vai praticar
Preveja o regioisômero principal quando o HBr abre um epóxido que tem apenas carbonos primário e secundário.
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