Química Orgânica 1 · Grupos funcionais e conectividade
A acetona faz ligação de hidrogênio consigo mesma?
Condições: Pure liquid acetone, (CH3)2C=O.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante escreve: 'A acetona faz ligação de hidrogênio consigo mesma porque tem um C=O polar.' O que está errado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A acetona tem um oxigênio aceptor, mas nenhum doador O–H ou N–H, então suas moléculas se atraem apenas por forças dipolo–dipolo
Seus hidrogênios C–H não são ácidos nem polares o bastante para atuar como doadores.
Esta não Nada; qualquer grupo C=O polar faz ligação de hidrogênio consigo mesmo
Polaridade por si só não basta: a ligação de hidrogênio exige H ligado a N, O ou F.
Esta não O oxigênio do C=O não tem pares isolados, então não pode aceitar ligação de hidrogênio
O oxigênio carbonílico tem dois pares isolados e é um bom aceptor, por exemplo, diante da água.
Esta não A acetona é apolar, então tem apenas forças de London
A acetona tem um grande momento de dipolo devido à sua ligação C=O.
Solução explicada
Uma ligação de hidrogênio exige um H ligado a N, O ou F (o doador) e um par isolado em N, O ou F (o aceptor). O oxigênio carbonílico da acetona é um bom aceptor, mas todos os seus hidrogênios estão ligados a carbono, então a acetona pura não tem doador. As moléculas de acetona se atraem por forças dipolo–dipolo, e a acetona apenas aceita ligações de hidrogênio de doadores como a água.
O que você vai praticar
Avalie uma afirmação sobre ligação de hidrogênio verificando se o líquido tem tanto um doador quanto um aceptor.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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