Química Orgânica 1 · Grupos funcionais e conectividade
Pontos de ebulição de quatro compostos com cerca de 74 g/mol
Condições: Molar masses about 72–74 g/mol; 1 atm.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene do menor para o maior ponto de ebulição: ácido propanoico, 1-butanol, butanal, éter dietílico.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menor ponto de ebulição a maior ponto de ebulição
- éter dietílico
Sem doador O–H e com um dipolo C–O–C fraco: 35 °C.
- butanal
Forte atração dipolo–dipolo do C=O, mas sem doador de ligação de hidrogênio: 75 °C.
- 1-butanol
O O–H doa e aceita ligações de hidrogênio: 118 °C.
- ácido propanoico
Ácidos carboxílicos se associam em dímeros com duas ligações de hidrogênio: 141 °C.
Solução explicada
Com massas molares quase iguais, o grupo funcional decide. O éter dietílico tem apenas forças dipolares fracas (35 °C); o butanal tem um dipolo C=O mais forte (75 °C); o 1-butanol doa e aceita ligações de hidrogênio (118 °C); o ácido propanoico forma dímeros com duas ligações de hidrogênio cada (141 °C).
O que você vai praticar
Ordene compostos oxigenados de massa molar quase igual pelo ponto de ebulição, com base nas forças intermoleculares que seus grupos funcionais permitem.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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