Química Orgânica 1 · Grupos funcionais e conectividade
Teste do bicarbonato: ácido butanoico versus acetato de etila
Condições: Two unlabeled liquids: butanoic acid and ethyl acetate (both C4H8O2).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual teste de bancada isolado distingue o ácido butanoico do acetato de etila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Adicionar NaHCO3 aquoso: só o ácido butanoico efervesce e se dissolve
O ácido libera CO2 do bicarbonato; o éster não reage.
Esta não Adicionar água de bromo: só um deles a descora
Nenhum dos compostos tem C=C, então nenhum descora a água de bromo.
Esta não Procurar um estiramento de C=O perto de 1700–1740 cm⁻¹ no IV
Tanto o ácido quanto o éster têm estiramento de C=O, então sua presença não os distingue.
Esta não Adicionar NaCl aquoso: só um deles se dissolve
O cloreto de sódio não reage com nenhum dos compostos.
Solução explicada
O ácido butanoico (pKa 4,8) é um ácido mais forte que o ácido carbônico (pKa 6,4), então protona o bicarbonato; o ácido carbônico formado libera bolhas de CO2, e o ácido se dissolve como butanoato de sódio. O acetato de etila não tem O–H ácido e não libera gás. Os dois compostos têm C=O e nenhum C=C, então testes para esses grupos não os distinguem.
O que você vai praticar
Planeje um teste de bancada com um único reagente que distinga um ácido carboxílico de um éster isômero pela acidez.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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