Química Orgânica 1 · Grupos funcionais e conectividade
Classifique a caprolactama: lactama ou amina?
Condições: Caprolactam (azepan-2-one), the monomer of nylon 6.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual grupo funcional a caprolactama contém?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma amida cíclica (lactama)
N ligado a C=O dentro de um anel: uma lactama.
Esta não Uma amina e uma cetona
Um nitrogênio no carbono carbonílico forma um único grupo amida, não dois grupos separados.
Esta não Um éster cíclico (lactona)
Uma lactona tem um oxigênio, e não um nitrogênio, ligado ao carbono carbonílico no anel.
Esta não Uma imina
Uma imina tem uma ligação dupla C=N; aqui a ligação dupla é C=O e o N faz ligação simples.
Solução explicada
O nitrogênio está ligado diretamente ao carbono carbonílico, então N e C=O formam um único grupo amida; em um anel, ele se chama lactama. O par isolado do nitrogênio está deslocalizado no C=O, e por isso não é nem uma amina básica nem uma cetona. O anel não tem oxigênio, então não é uma lactona.
O que você vai praticar
Classifique um anel que contém N–H vizinho a C=O como um único grupo amida, e não como dois grupos separados.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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