Química Orgânica 1 · Grupos funcionais e conectividade
1-Ethoxyethanol: hemiacetal from acetaldehyde and ethanol
Condições: H3O+ (cat.), EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonation of the carbonyl oxygen
The carbonyl oxygen takes a proton from hydronium. The protonated carbonyl carries a full positive charge shared with carbon, making that carbon much more electrophilic toward a weak nucleophile like ethanol.
As setas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen.
Ethanol adds to the carbonyl carbon
An ethanol oxygen lone pair bonds to the carbonyl carbon as the C=O π pair moves onto oxygen, neutralizing it.
As setas curvas
- An ethanol lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π pair moves onto the protonated oxygen.
Water removes the proton from the added oxygen
Water takes the proton from the oxonium oxygen, regenerating hydronium: the acid is a catalyst.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton on the ethanol-derived oxygen.
- The O–H bond pair stays on that oxygen.
Which functional group formed?
Look at the carbon that used to be the carbonyl carbon.
1-Ethoxyethanol
The hemiacetal forms along with regenerated hydronium. Acyclic hemiacetals like this one sit in equilibrium with the aldehyde and alcohol and are rarely isolated.
O que você vai praticar
Draw the three acid-catalysed steps that join acetaldehyde and ethanol into the hemiacetal 1-ethoxyethanol, and identify the new functional group.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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