Química Orgânica 1 · Grupos funcionais e conectividade
Ethanethiolate from ethanethiol and hydroxide
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide takes the S–H proton
The thiol S–H bond is weak and long, and the negative charge of the thiolate is spread over the large, polarizable sulfur atom. Ethanethiol (pKa about 10.6) is therefore a much stronger acid than water (pKa 15.7), and the equilibrium lies far to the right.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the S–H proton.
- The S–H bond pair stays on sulfur, which becomes a thiolate anion.
Why is ethanol not deprotonated the same way?
Compare the pKa of each acid with that of water, the conjugate acid of hydroxide.
Ethanethiolate
Ethanethiolate and water form. Thiolates are excellent nucleophiles, which is why thiols are alkylated in base to make sulfides.
O que você vai praticar
Draw the proton transfer from ethanethiol to hydroxide and explain why a thiol is deprotonated almost completely by hydroxide while ethanol is not.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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