Química Orgánica 1 · Nomenclatura de alquenos y alquinos
Diagnostica un descriptor E/Z deducido de los grupos metilo
Condiciones: Name by the IUPAC 2013 rules.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Los dos grupos metilo del alqueno dibujado están en trans, así que un estudiante lo nombró "(2E)-2-clorobut-2-eno". ¿Qué está mal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En C2, Cl tiene prioridad sobre CH3; Cl y el metilo de C3 están del mismo lado, así que es (2Z)-2-clorobut-2-eno.
Correcto: los descriptores siguen la prioridad CIP. Libros antiguos: (Z)-2-cloro-2-buteno.
Esta no Metilos en trans siempre significan E, así que el nombre es correcto.
Eso solo vale cuando los metilos son los grupos de mayor prioridad; aquí Cl tiene prioridad sobre CH3.
Esta no La cadena debe numerarse desde el otro extremo: (3E)-3-clorobut-2-eno.
Numerar desde el extremo del Cl da al cloro el 2, el localizador más bajo.
Esta no El descriptor no necesita localizador: (E)-2-clorobut-2-eno.
El localizador está bien; el problema es E frente a Z.
Solución explicada
E/Z compara el grupo de mayor prioridad de cada carbono, no grupos iguales. En C2, Cl (Z = 17) tiene prioridad sobre CH3; en C3, CH3 tiene prioridad sobre H. Cl y el metilo de C3 están del mismo lado, así que el enlace es Z: (2Z)-2-clorobut-2-eno, aunque los dos metilos estén en trans. Libros antiguos: (Z)-2-cloro-2-buteno.
Qué vas a practicar
Asignar E/Z por prioridad CIP y no según qué grupos idénticos están en cis o trans ((2Z)-2-clorobut-2-eno).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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