Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Grignard carboxylation — incorporate carbon dioxide
Condições: Propylmagnesium bromide, CH₃CH₂CH₂MgBr, reacts with CO₂ and then aqueous acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which organic product results after workup?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Butanoic acid, CH₃CH₂CH₂CO₂H
The CO₂ carbon becomes the carboxyl carbon attached to the propyl group.
Esta não Propanoic acid, CH₃CH₂CO₂H
That would omit the additional carbon incorporated from CO₂.
Esta não Butan-1-ol, CH₃CH₂CH₂CH₂OH
CO₂ addition gives a carboxylate; workup protonates it but does not reduce it to an alcohol.
Solução explicada
Incorporate the carbon of carbon dioxide
Attach the nucleophilic propyl carbon to the CO₂ carbon. The initial product is a carboxylate, and acid workup gives CH₃CH₂CH₂CO₂H. The new carboxyl carbon is retained; no reduction occurs.
O que você vai praticar
Predict the functional group and connectivity produced by organometallic carboxylation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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