Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Alquilação do propino com bromoetano
Condições: 1) NaNH2, NH3(l); 2) CH3CH2Br
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta pent-2-ino
Correto: a etila substitui o H terminal.
Esta não pent-1-ino
A etila se liga ao carbono do carbânion, o carbono sp terminal, e não à extremidade da metila.
Esta não (E)-pent-2-eno
Nada reduz a ligação tripla; isso exigiria Na/NH3 em uma etapa separada.
Esta não pentan-2-ona
Não há água nem catalisador de mercúrio para hidratar o alcino.
Solução explicada
O amideto (pKa do NH3 ≈ 38) remove o próton terminal do alcino (pKa ≈ 25), formando o ânion propineto. Esse nucleófilo de carbono ataca o carbono primário do bromoetano por SN2 e desloca o brometo, formando uma nova ligação C–C no antigo carbono C–H: CH3C≡CCH2CH3, pent-2-ino.
O que você vai praticar
Preveja o alcino interno formado ao desprotonar o propino e alquilá-lo com um haleto primário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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