Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Choose a two-carbon extension
Condições: Goal: convert an ethyl organometallic carbon donor into butan-1-ol after acidic workup. Assume ordinary nucleophilic epoxide opening.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which electrophile supplies the required two-carbon unit?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethylene oxide
Attack opens a two-carbon ring to give ethyl–CH₂–CH₂O⁻, then the terminal alcohol.
Esta não Formaldehyde
It adds only one carbon and would give propan-1-ol.
Esta não Acetone
It would give a branched tertiary alcohol rather than a linear primary alcohol.
Solução explicada
Work backward from EtCH₂CH₂OH. The two-carbon segment ending in oxygen is supplied by ethylene oxide; breaking one ring C–O bond makes the new C–C bond at the adjacent end. Workup gives four-carbon butan-1-ol.
O que você vai praticar
Plan chain growth through attack on ethylene oxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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