Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Extend a carbon donor through an epoxide
Condições: Ethyllithium plus 1,2-epoxypropane, followed separately by water. Follow attack at the terminal epoxide carbon; stereochemistry is unspecified. Dry ether first, then the stated separate workup. R⁻ is only an ionic organolithium electron-accounting model, not a solution-speciation claim.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Extend the carbon chain
Ring strain permits addition without a carbonyl; the more substituted ring carbon retains oxygen.
As setas curvas
- The organolithium carbon forms a C–C bond at the less hindered ring carbon.
- The epoxide C–O pair moves onto the retained oxygen.
Add water and protonate
Add water after the reaction in dry solvent. Water gives a proton to the alkoxide and becomes hydroxide.
Nota: Either hydrogen of water can be transferred.
As setas curvas
- The negatively charged oxygen takes a proton from water.
- The O–H bond electrons stay on the water oxygen.
Products
Pentan-2-ol retains all three epoxide carbons and both donor carbons. One C–O bond breaks, the other survives, and the alkoxide is protonated only during workup.
O que você vai praticar
Combine carbon-chain extension with less-hindered epoxide attack and distinguish it from carbonyl addition.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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