Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Make a Gilman reagent
Condições: Methyllithium in dry ether, −20 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How is lithium dimethylcuprate, (CH3)2CuLi, prepared?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2 CH3Li + CuI → (CH3)2CuLi + LiI
Correct: two methyls on Cu(I) with Li⁺ as counterion.
Esta não CH3Li + CuI → CH3Cu + LiI
One equivalent gives methylcopper, not the cuprate; two RLi are needed.
Esta não 2 CH3MgBr + Cu → (CH3)2CuLi
There is no lithium source and Cu metal is not the copper(I) salt used.
Esta não CH3I + Cu + Li → (CH3)2CuLi
The cuprate is made from preformed organolithium plus CuI, not by direct metal insertion.
Solução explicada
Two equivalents of the organolithium transfer two methyl groups to copper(I) iodide, giving (CH3)2CuLi and LiI. The cuprate is a softer nucleophile used for 1,4-additions and coupling with alkyl halides.
O que você vai praticar
Plan the formation of a lithium dialkylcuprate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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