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  4. Make butyllithium

Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos

Make butyllithium

Planeje uma síntese · Aplicação

Condições: 1-Bromobutane in dry hexane

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Which equation correctly shows the preparation of butyllithium?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta CH3CH2CH2CH2Br + 2 Li → CH3CH2CH2CH2Li + LiBr

    Correct: two Li supply the two electrons and one becomes LiBr.

  2. Esta não CH3CH2CH2CH2Br + Li → CH3CH2CH2CH2Li + Br•

    Bromine is not released as a radical; a second Li reduces it to bromide.

  3. Esta não CH3CH2CH2CH2Br + LiOH → CH3CH2CH2CH2Li + HOBr

    LiOH is a base/nucleophile and gives butanol or butene, not an organolithium.

  4. Esta não CH3CH2CH2CH2Br + Mg → CH3CH2CH2CH2Li

    Mg gives a Grignard reagent; lithium metal is required for BuLi.

Solução explicada

Two lithium atoms are needed: one ends up bonded to carbon, the other to bromide as LiBr. Each Li gives one electron, and forming R⁻ requires two electrons.

O que você vai praticar

Choose the stoichiometry and reagents for making an organolithium.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #GrignardReagents
  • #Organolithiums
  • #Synthesis

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