Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Três desconexões de Grignard do 3-metil-hexan-3-ol
Condições: Ketone + RMgBr in Et2O, then H3O⁺ workup
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual combinação fornece 3-metil-hexan-3-ol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta butan-2-ona + brometo de propilmagnésio
Correto: a butan-2-ona fornece a metila e a etila; a propila vem do Grignard.
Esta não pentan-3-ona + brometo de propilmagnésio
A pentan-3-ona tem duas etilas, então isso fornece 3-etil-hexan-3-ol.
Esta não hexan-2-ona + brometo de etilmagnésio
A hexan-2-ona tem uma butila, o que fornece 3-metil-heptan-3-ol, com um carbono a mais.
Esta não hexanal + brometo de metilmagnésio
Um aldeído fornece um álcool secundário (heptan-2-ol), não um terciário.
Solução explicada
O carbono carbinólico tem metila, etila e propila. Qualquer um deles pode vir do Grignard enquanto os outros dois ficam na cetona: hexan-3-ona + CH3MgBr, pentan-2-ona + CH3CH2MgBr ou butan-2-ona + CH3CH2CH2MgBr. Entre as alternativas, só butan-2-ona + brometo de propilmagnésio coloca os três grupos no mesmo carbono.
O que você vai praticar
Escolha um par cetona–Grignard válido para um álcool terciário com três grupos alquila diferentes.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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