Química Orgânica 1 · Raciocínio com RMN de próton
Propanoato de metila ou acetato de etila pelos dados de 1H
Condições: C4H8O2 ester in CDCl3: δ 3.67 (s, 3H), 2.32 (q, 2H), 1.14 (t, 3H).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um éster C4H8O2 mostra δ 3.67 (s, 3H), 2.32 (q, 2H) e 1.14 (t, 3H). Qual é o éster?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Propanoato de metila
Singleto de OCH3 em 3.7; quarteto de COCH2 perto de 2.3.
Esta não Acetato de etila
Mostraria um quarteto de OCH2 perto de 4.1 e um singleto do CH3 do acetil perto de 2.0.
Esta não Formiato de propila
Mostraria um singleto do H formílico perto de 8.0 e um tripleto de OCH2 perto de 4.1.
Esta não Formiato de isopropila
Mostraria um singleto formílico perto de 8.0, um septeto de 1H perto de 5.1 e um dubleto de 6H.
Solução explicada
Um singleto de 3H em δ 3.67 é um CH3 ligado a oxigênio, o O–CH3 de um éster metílico. O quarteto em δ 2.32 é um CH2 vizinho ao C=O, e não ao O, caso em que estaria perto de δ 4.1. Logo, o grupo etila fica do lado da carbonila: propanoato de metila, CH3CH2CO2CH3.
O que você vai praticar
Descubra de que lado do oxigênio do éster ficam o singleto e o grupo etila para dar nome ao isômero.
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