Química Orgânica 1 · Raciocínio com RMN de próton
Conte os sinais de 1H do 2-metil-2-buteno
Condições: 2-Methyl-2-butene, (CH3)2C=CHCH3; assume no accidental overlap.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos sinais o 2-metil-2-buteno, (CH3)2C=CHCH3, dá em seu espectro de RMN de 1H?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 4 sinais Aceito com margem de ±0.5 sinais.
- Se você obteve 3 sinais: As duas metilas em C2 não são equivalentes: uma é cis ao H vinílico e a outra é trans, e a ligação dupla não gira.
- Se você obteve 2 sinais: Não é só o H vinílico que se distingue; as três metilas ocupam três posições diferentes no alceno.
Solução explicada
As duas metilas em C2 parecem iguais na fórmula condensada, mas uma é cis ao H vinílico e a outra é cis à metila de C3. Não há rotação em torno do C=C, então elas permanecem em ambientes diferentes. O H vinílico e a metila de C3 somam mais dois ambientes, o que dá 4 sinais.
O que você vai praticar
Conte os ambientes de prótons de um alceno trissubstituído cujas metilas geminais ficam cis e trans a um H vinílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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