Química Orgânica 1 · Raciocínio com RMN de próton
Por que o OCH3 do MTBE é um singleto, e não um dubleto
Condições: Methyl tert-butyl ether, CH3OC(CH3)3: δ 3.2 (3H) and δ 1.2 (9H).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante prevê que o sinal do OCH3 do éter metil terc-butílico é desdobrado pelos hidrogênios do terc-butila. O que está errado nessa previsão?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Nenhum átomo vizinho ao carbono do OCH3 tem hidrogênio, então os dois sinais são singletos
O oxigênio e o carbono quaternário não têm H; os H do terc-butila estão a cinco ligações.
Esta não O OCH3 deveria ser um deceto, desdobrado pelos nove hidrogênios do terc-butila
Aqui só os H vicinais (três ligações) acoplam de forma mensurável; os nove H estão a cinco ligações.
Esta não Os prótons do oxigênio sofrem troca e eliminam o desdobramento
O oxigênio de um éter não tem próton para trocar.
Esta não O OCH3 é desdobrado, mas em quarteto pelo oxigênio
O 16O não tem spin nuclear e não desdobra sinais de prótons.
Solução explicada
Em espectros simples, o desdobramento vem dos hidrogênios no átomo vizinho, a três ligações de distância. O carbono do OCH3 está ligado ao oxigênio, que não tem H, e o carbono seguinte é quaternário. Os hidrogênios do terc-butila estão a cinco ligações dos hidrogênios do OCH3; por isso, os dois sinais são singletos: δ 3.2 (3H) e δ 1.2 (9H).
O que você vai praticar
Descubra quais vizinhos podem desdobrar um sinal quando os átomos adjacentes de um éter não têm hidrogênios.
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