Química Orgânica 1 · Raciocínio com RMN de próton
Diferencie 1-propanol de 2-propanol por RMN de 1H
Condições: 1-Propanol (CH3CH2CH2OH) and 2-propanol ((CH3)2CHOH) in CDCl3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual característica do espectro de RMN de 1H distingue melhor o 1-propanol do 2-propanol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O sinal do C–H carbinólico: um tripleto de 2H perto de δ 3.6 contra um septeto de 1H perto de δ 4.0
A integral e a multiplicidade do sinal H–C–O são completamente diferentes.
Esta não O sinal do O–H: presente em apenas um dos isômeros
Ambos são álcoois; ambos mostram um O–H trocável.
Esta não O número total de hidrogênios dado pelas integrais
Ambos são C3H8O com 8 H; a integração total não os distingue.
Esta não Se algum sinal aparece acima de δ 3
Ambos têm um sinal H–C–O entre δ 3.5 e 4.1.
Solução explicada
Os dois álcoois mostram um sinal de O–H e sinais de C–H entre δ 1 e 4; por isso, observe os hidrogênios do carbono que tem o OH. No 1-propanol, esse carbono é um CH2 vizinho a um CH2: um tripleto de 2H perto de δ 3.6. No 2-propanol, é um único CH vizinho a duas metilas: um septeto de 1H perto de δ 4.0, com um dubleto de 6H perto de δ 1.2.
O que você vai praticar
Planeje qual sinal de 1H distingue com mais segurança dois isômeros constitucionais de um álcool.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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