Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Move a radical by carbon–carbon fragmentation
Condições: A preformed tert-butoxy radical is supplied. Follow its beta-scission branch; the three methyl groups are equivalent, so any one of them can depart. Competing hydrogen abstraction is not included; this task is the complete unimolecular fragmentation event, not peroxide initiation.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Complete the fragmentation
Break a carbon–methyl bond, not the C–O bond.
Nota: Break the bond to the methyl group drawn to the right of the central carbon.
As setas curvas
- The oxygen radical electron enters the new carbonyl π bond.
- One C–C electron completes the carbonyl π bond.
- The other C–C electron remains on the departing methyl fragment.
Ketone and methyl radical
Oxygen becomes a neutral carbonyl oxygen with two lone pairs; the central carbon retains an octet. The departing methyl group is a CH₃ radical, not an anion or cation. The radical count remains one, but its location has moved from oxygen to carbon.
O que você vai praticar
Couple alkoxy-radical beta scission to carbonyl formation and conserve the odd electron on the departing carbon fragment.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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