Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Out-select the statistics in propane bromination
Condições: Propane with Br₂ and light (hν). Initiation has supplied Br•. Follow the major branch: abstraction of a secondary hydrogen and bromine transfer from Br₂. Assume a typical photobromination outcome of about 97% 2-bromopropane and 3% 1-bromopropane; exact values depend on temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Abstract a secondary hydrogen
Br• abstracts a hydrogen from the central CH₂ group, leaving a secondary propyl radical.
Nota: The two secondary hydrogens are equivalent.
As setas curvas
- The bromine radical supplies one electron of the new H–Br bond.
- One C–H bonding electron completes H–Br.
- The other C–H electron stays on the central carbon as the unpaired electron.
Account for the product ratio
Propane has six primary hydrogens and only two secondary hydrogens, so a nonselective reagent would favor the primary product 3:1. Bromine reverses that.
Transfer bromine to the secondary radical
This second propagation step is exothermic and fast, and it regenerates Br• for the next cycle.
As setas curvas
- The unpaired electron on the secondary carbon supplies one electron of the new C–Br bond.
- One Br–Br bonding electron completes the C–Br bond.
- The other Br–Br electron regenerates the bromine radical chain carrier.
2-Bromopropane, HBr and Br radical
The central carbon bears bromine and one hydrogen: 2-bromopropane, the major product. HBr and the new Br• chain carrier are neutral. The central carbon is not a stereocenter (it carries two identical methyl groups), so no stereochemistry needs to be specified.
O que você vai praticar
Weigh hydrogen count against secondary-radical stability and a late transition state to explain why bromination of propane gives mainly 2-bromopropane.
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