Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética
What does the transition state resemble?
Condições: Ionisation of tert-butyl bromide (strongly endothermic step)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
The first step of SN1 (ionisation of tert-butyl bromide) is strongly uphill. By the Hammond postulate, which species does its transition state most resemble?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta tert-Butyl cation and bromide
For an endothermic step the TS is late and close in energy, so close in structure, to the high-energy product: the ion pair.
Esta não tert-Butyl bromide
Reactant-like (early) TSs belong to exothermic steps.
Esta não tert-Butanol
The alcohol forms in later steps; it is not the product of this step.
Esta não 2-Methylpropene
Elimination product, not part of this step.
Solução explicada
The Hammond postulate: a transition state resembles the species nearer to it in energy. Ionisation is endothermic, so its TS is product-like, with a stretched C–Br bond and much carbocation character; factors that stabilise the cation therefore speed the reaction.
O que você vai praticar
Apply the Hammond postulate to predict the structure of a transition state.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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