Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Oxidação do ciclododecanol a ciclododecanona com água sanitária
Condições: NaOCl, CH3CO2H, acetone, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O ácido acético protona o hipoclorito
A água sanitária é hipoclorito de sódio (o Na⁺ é omitido). O ácido acético protona o íon hipoclorito, formando ácido hipocloroso, HOCl, o oxidante de fato, cujo cloro é eletrofílico.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do hipoclorito captura o próton ácido do ácido acético.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do ácido acético, formando acetato.
O álcool ataca o cloro; a água sai
O oxigênio do álcool se liga ao cloro do HOCl. Em ácido acético, o hidróxido nunca é liberado: enquanto a ligação Cl–O se rompe, seu oxigênio captura um próton de um segundo ácido acético e sai como água.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do álcool forma a nova ligação O–Cl com o cloro eletrofílico.
- O par da ligação Cl–O vai para o oxigênio do antigo HOCl.
- Esse oxigênio captura o próton de um segundo ácido acético e sai como água neutra.
- O par da ligação O–H do ácido acético fica no seu oxigênio, formando acetato.
O acetato remove o próton do O–H
O íon oxônio que carrega cloro no oxigênio é muito ácido. O acetato captura seu próton, formando o hipoclorito de alquila neutro (hipoclorito de ciclododecila) e regenerando o ácido acético.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do acetato captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que fica neutro.
O acetato remove o hidrogênio carbinólico enquanto o cloreto sai
Em uma etapa semelhante a uma E2, o acetato captura o hidrogênio do carbono carbinólico; esse par C–H se torna a ligação π C=O enquanto o par O–Cl sai com o cloro como cloreto. O cloro passa de +1 no HOCl para −1 no cloreto, e é isso que torna a reação uma oxidação do álcool.
As setas curvas
- Um par isolado do acetato captura o hidrogênio do carbono carbinólico.
- O par da ligação C–H se torna a nova ligação π C=O.
- O par da ligação O–Cl sai com o cloro como íon cloreto.
Ciclododecanona
O ciclododecanol foi oxidado a ciclododecanona com água sanitária doméstica, uma alternativa barata e sem cromo ao reagente de Jones. Um álcool secundário para na cetona; o ácido acético é regenerado, e cloreto e água são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a oxidação do ciclododecanol com hipoclorito (água sanitária) em ácido acético: formação de HOCl, o hipoclorito de alquila e a perda de cloreto semelhante a uma E2 que fornece a ciclododecanona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas