Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Redução do cloreto de benzoíla a benzaldeído com LiAlH(Ot-Bu)3
Condições: LiAlH(Ot-Bu)3, THF, −78 °C; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto se adiciona ao carbono do cloreto de acila
O tri-terc-butoxialumino-hidreto de lítio tem apenas uma ligação Al–H, e seus três grupos terc-butóxi volumosos o tornam um doador de hidreto muito mais fraco que o LiAlH4 (o Li⁺ é omitido). Os cloretos de ácido são os derivados de ácido mais eletrofílicos, por isso esse hidreto brando ainda se adiciona ao carbono carbonílico a −78 °C.
As setas curvas
- O par da ligação Al–H leva o hidreto ao carbono eletrofílico do cloreto de acila.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, formando um alcóxido tetraédrico.
O cloreto sai; forma-se o benzaldeído
O alcóxido tetraédrico colapsa: o par isolado do oxigênio refaz a ligação C=O e o cloreto, um excelente grupo abandonador, é expulso. O benzaldeído é liberado, enquanto o reagente consumido é um trialcoxialumínio neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio refaz a ligação π C=O.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro como cloreto.
Benzaldeído
O cloreto de benzoíla foi reduzido por exatamente um hidreto a benzaldeído. A −78 °C, o reagente volumoso reage apenas lentamente com o aldeído, e o tratamento com água destrói o hidreto restante antes que o aldeído possa ser reduzido a álcool benzílico.
O que você vai praticar
Desenhe a redução do cloreto de benzoíla com tri-terc-butoxialumino-hidreto de lítio a −78 °C: uma adição de hidreto ao carbono do cloreto de acila e a perda de cloreto do alcóxido tetraédrico, formando benzaldeído.
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