Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Lindlar hydrogenation of hex-3-yne to (Z)-hex-3-ene
Condições: H2 (1 equiv), Pd/CaCO3, Pb(OAc)2, quinoline
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The H–H bond splits on palladium
Hydrogen adsorbs on the palladium surface and its σ bond breaks homolytically, leaving two hydrogen atoms bound to the same metal face that the alkyne also adsorbs on.
As setas curvas
- One electron of the H–H bond stays on the first hydrogen.
- The other electron stays on the second hydrogen.
The first hydrogen atom adds
A surface hydrogen atom bonds to one alkyne carbon using one π electron; the other π electron is left on the second carbon, which stays bound to the surface.
As setas curvas
- The hydrogen atom supplies one electron of the new C–H bond.
- One π electron supplies the other.
- The second π electron stays on the neighbouring carbon.
The second hydrogen atom adds to the same face
The second hydrogen comes from the same surface, so it bonds on the same side as the first: both hydrogens end up cis, and the ethyl groups are cis too.
As setas curvas
- The hydrogen atom supplies one electron of the new C–H bond.
- The unpaired electron on carbon supplies the other.
Why does it stop at the alkene?
Lead acetate and quinoline poison the most active palladium sites.
(Z)-Hex-3-ene
Both hydrogens were delivered to the same face: hex-3-yne has been reduced to the cis alkene (Z)-hex-3-ene.
O que você vai praticar
Show, as a schematic of the surface reaction, the H–H bond splitting and both hydrogen atoms adding to the same face of hex-3-yne so that (Z)-hex-3-ene forms and is not reduced further.
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