Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
LiAlH4 reduction of methyl acetate to ethanol and methanol
Condições: LiAlH4 (excess), Et2O, 0 °C; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
First hydride adds to the ester carbonyl
The Al–H bonding pair forms a new C–H bond at the ester carbonyl carbon while the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide.
As setas curvas
- The Al–H pair carries the hydrogen to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
The tetrahedral intermediate expels methoxide
The alkoxide lone pair re-forms the C=O bond and the C–OCH3 bond breaks, releasing methoxide and ethanal.
As setas curvas
- An oxygen lone pair rebuilds the C=O π bond.
- The C–O bond to the methoxy group breaks; its pair leaves with methoxide.
Second hydride reduces ethanal
Ethanal is more electrophilic than the ester it came from, so it takes a second hydride at once, giving ethoxide.
As setas curvas
- The Al–H pair forms the second new C–H bond at the aldehyde carbon.
- The aldehyde C=O π pair moves onto oxygen, giving ethoxide.
Water protonates both alkoxides
Once the reduction is complete, water is added: it destroys the excess LiAlH4, and each alkoxide takes a proton from a water molecule, giving ethanol and methanol.
As setas curvas
- The ethoxide lone pair takes a proton from water.
- That water O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
- The methoxide lone pair takes a proton from a second water.
- That O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Ethanol and methanol
The acyl carbon now carries two new hydrogens and becomes the CH2OH of ethanol; the methoxy group is released as methanol.
O que você vai praticar
Draw both hydride additions in the LiAlH4 reduction of methyl acetate, including loss of methoxide from the tetrahedral intermediate, and the water workup that gives ethanol and methanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas