Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
LiAlH4 opens 2-methyloxirane to propan-2-ol
Condições: LiAlH4 (0.3 equiv), Et2O, 0 °C; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride opens the epoxide at the CH2 carbon
The Al–H pair forms a new C–H bond to the less hindered ring carbon from the back side while the C–O bond to that carbon breaks. Ring strain helps drive the opening, and the oxygen ends up as an alkoxide on the secondary carbon.
As setas curvas
- The Al–H pair carries the hydrogen to the CH2 carbon of the ring.
- The C–O bond to the CH2 carbon breaks; its pair stays on oxygen.
Which ring carbon?
Under basic conditions an epoxide opens by SN2, so the nucleophile attacks the less substituted carbon.
Water protonates the alkoxide
On workup the secondary alkoxide takes a proton from water.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The water O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Propan-2-ol
The former CH2 of the ring is now a methyl group and the oxygen sits on the central carbon: the product is propan-2-ol.
O que você vai praticar
Draw the SN2 opening of 2-methyloxirane by hydride at the less hindered carbon and the water workup that gives propan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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