Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Methoxy group donates into the ring
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Oxygen lone pair donates into the ring
A lone pair on the ether oxygen overlaps with the ring π system. Forming O=C1 pushes the C1=C2 π pair onto C2, creating an oxonium ion and an ortho carbanion.
As setas curvas
- An O7 lone pair becomes the C1=O7 π bond; oxygen becomes O⁺.
- The C1=C2 π pair moves onto C2 as a lone pair.
Carbanion moves to the para carbon
The C2 lone pair forms C2=C3 while the C3=C4 π pair moves onto C4.
As setas curvas
- The C2 lone pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C3=C4 π pair becomes a lone pair on C4.
Carbanion moves to the other ortho carbon
Repeating the shift puts the negative charge on C6.
As setas curvas
- The C4 lone pair becomes the C4=C5 π bond.
- The C5=C6 π pair moves onto C6.
Directing effect of OCH3
Ortho and para carbons gain electron density from oxygen, so methoxy is an activating ortho/para director.
Ortho carbanion contributor
These minor contributors show anisole's ring is electron-rich at C2, C4 and C6. That makes anisole react with electrophiles thousands of times faster than benzene, mainly at the para position.
O que você vai praticar
Draw the charge-separated contributors of anisole that place negative charge on the ortho and para ring carbons and positive charge on oxygen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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